Question

【題目】酯類化合物G是一種香料，以丙酮為初始原料合成該有機物的流程如下圖所示（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）：

已知：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________，F的名稱是__________。

（2）C中含氧官能團的名稱是______________。

（3）C轉(zhuǎn)化成D的反應(yīng)類型_________________。

（4）D的分子式為_______________________。

（5）E轉(zhuǎn)化成G的化學方程為________________。

（6）芳香化合物H比C少兩個氫原子，能與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，寫出滿足上述條件的H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。H的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是____（填序號）。

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀

（7）設(shè)計以CH3CH2CH2OH為起始原料制備2-甲基丙酸（）的合成路線__（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 2-丙醇（或異丙醇） 羰基 加成反應(yīng) C10H15NO +H2O c CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2

【解析】

根據(jù)給定的已知信息可知，A經(jīng)過轉(zhuǎn)化得到B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與在氫氧化鈉作用下生成，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D（），D在酸性條件下水解-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，E與F 發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為；F中的官能團為羥基，其名稱是2-丙醇（或異丙醇）；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：其中含氧官能團的名稱是羰基；

（3）C與HCN反應(yīng)轉(zhuǎn)化成D，碳碳雙鍵變單鍵，其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C10H15NO；

（5）E和F發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成G，反應(yīng)條件為濃硫酸加熱，其化學方程為；

（6）C的分子式為C9H14O，H比C少兩個氫原子，H的分子式為C9H12O，H的不飽和度為 =4，屬于芳香化合物，能與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子，則H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為;

a. H的這兩種同分異構(gòu)體，因為各分子碎片不同，其質(zhì)荷比不同，所以中間部分的峰不相同，則質(zhì)譜儀檢測的信號不同，a項錯誤；

b. 兩種同分異構(gòu)體在紅外光譜儀中顯示的化學鍵和官能團有所不同，b項錯誤；

c.元素分析儀是分析元素組成的儀器，這兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，分子式相同，則顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，c項正確；

d.核磁共振儀是測定等效氫原子的種類與數(shù)目比以及化學位移，d項錯誤；

答案選c；

（7）模仿C轉(zhuǎn)化到E的過程可以設(shè)計，先將CH3CH2CH2OH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丙烯，然后和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，最后再在酸性條件下得到目標產(chǎn)物2-甲基丙酸（），其具體的合成路線為：。