Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，生產(chǎn)過程如下圖：

（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯的分子式為       ；1mol 該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗___ ___molNaOH。
（2）化合物A中的官能團(tuán)名稱是_________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬_____ ___。
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______________。
（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是__________。
（5）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為，-X、-Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則-X的結(jié)構(gòu)簡式可能是         、         。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃（2分）；  2（2分）
（2）氯原子（2分）； 氧化反應(yīng) （2分）
（3）（2分）
（4）防止酚羥基被氧化（或答“保護(hù)酚羥基”、第③步將-OH轉(zhuǎn)化為-OCH₃，第⑥步將-OCH₃，轉(zhuǎn)化為-OH等均對(duì)）（2分）
（5）-OH、-CH₂OH （或-OCH₃、各2分）

試題分析： （1）根據(jù)對(duì)羥基苯加乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C₉H₁₀O₃ ，因?yàn)樵撐镔|(zhì)含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，所以1mol能消耗氫氧化鈉2mol。
（2）根據(jù)反應(yīng)②所得產(chǎn)物中苯環(huán)上的甲基沒有發(fā)生變化，而在苯環(huán)對(duì)位處生成了-OH，可以看出反應(yīng)①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且發(fā)生取代的位置應(yīng)該在苯環(huán)對(duì)位上，所以化合物A的官能團(tuán)名稱應(yīng)該是氯原子。而反應(yīng)④中明顯-CH3被高錳酸鉀氧化為-COOH，所以發(fā)生的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。
（3）根據(jù)前面推測(cè)反應(yīng)是苯環(huán)對(duì)位的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：

（4）反應(yīng)③的反應(yīng)物物和反應(yīng)⑥的最終產(chǎn)物中對(duì)位處都含有酚-OH，而在反應(yīng)③至⑥的步驟中涉及氧化反應(yīng)，氧化劑高錳酸鉀容易把酚羥基氧化，因此要在最終產(chǎn)物中得到酚羥基，在反應(yīng)過程中應(yīng)該保護(hù)酚羥基，所以③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化。
（5）對(duì)羥基苯甲酸乙酯的側(cè)鏈只有酯基中含有一個(gè)不飽和C=O，所以其同分異構(gòu)體C滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則3個(gè)側(cè)鏈中必須只有一個(gè)側(cè)鏈含有-CHO結(jié)構(gòu)，所以含有醛基結(jié)構(gòu)的一定是Y，而其他2個(gè)取代基X都是飽和鍵，可以是酚羥基、醇羥基-CH₂OH結(jié)構(gòu)、醚結(jié)構(gòu)-OCH₃等。