Question

16．高分子化合物CBR和PBT廣泛運(yùn)用于汽車、電器的制造．它們的合成路線如下（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件略）：

已知：ⅰ．
ⅱ．RCOOR′+R″¹⁸OH $?_{△}^{催化劑}$ RCO¹⁸OR″+R′OH
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH≡CH．
（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，D的系統(tǒng)命名法為1，3-丁二烯．
（3）第①步反應(yīng)的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)．
（4）若E的一氯代物只有一種．則反應(yīng)的②化學(xué)方程式是．E有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中紅外光譜顯示分子中含“-COO-”，核磁共振氫譜顯示3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 由順丁橡膠CBR可知D為CH₂=CH-CH=CH₂，根據(jù)題給信息i知，A中含有碳碳三鍵，B為含有碳碳三鍵的醇，B反應(yīng)生成C，C能生成D，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，則A為HC≡CH；
E為芳香族化合物，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種，且可與甲醇發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，則E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，相對(duì)分子質(zhì)量為194，由反應(yīng)F（C₁₀H₁₀O₄）+2C→G（C₁₆H₂₂O₆）+2（CH₄O），則G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由順丁橡膠CBR可知D為CH₂=CH-CH=CH₂，根據(jù)題給信息i知，A中含有碳碳三鍵，B為含有碳碳三鍵的醇，B反應(yīng)生成C，C能生成D，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，則A為HC≡CH；
E為芳香族化合物，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種，且可與甲醇發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，則E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，相對(duì)分子質(zhì)量為194，由反應(yīng)F（C₁₀H₁₀O₄）+2C→G（C₁₆H₂₂O₆）+2（CH₄O），則G為，
（1）通過(guò)以上分析知，A為乙炔，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，故答案為：CH≡CH；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，其含氧官能團(tuán)名稱是羥基，D為CH₂=CH-CH=CH₂，其名稱是1，3-丁二烯，
故答案為：羥基； 1、3-丁二烯；
（3）C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)的②化學(xué)方程式是，
E為，對(duì)應(yīng)的紅外光譜顯示分子中含“-COO-”，核磁共振氫譜顯示3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1：1：1的同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：；；
（5）該反應(yīng)方程式為，故答案為：

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)遷移能力，以CBR為突破口結(jié)合題給信息采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意題給信息的正確獲取和靈活運(yùn)用，題目難度中等．