Question

【題目】有機(jī)化合物G是合成維生素類(lèi)藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示，G的合成路線如圖2所示：

其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去

已知：-CHO+

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)G的分子式是__，G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是__；

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__；

(3)B的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是__；

(4)第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有__(填步驟編號(hào))；

(5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________；

(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__，①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)﹣O﹣O﹣；③核磁共振氫譜只有2種峰。

Answer 1

【答案】C6H10O3 酯基和羥基 CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br 2﹣甲基﹣1﹣丙醇 ②⑤ +OHCCOOC2H5 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2 C(CH3)2CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCOOCH2CH3，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()知，G的分子式為C6H10O3，G中含有的官能團(tuán)有酯基和羥基，故答案為：C6H10O3，酯基和羥基；

(2)根據(jù)上述分析，在一定條件下，異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-甲基-1-溴丙烷，反應(yīng)方程式為：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br，故答案為：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br；

(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法知，B[CH3CH(CH3)CH2OH]的名稱(chēng)是2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；

(4)根據(jù)上述分析，反應(yīng)②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的有②⑤，故答案為：②⑤；

(5)根據(jù)題示信息，醛和醛發(fā)生加成反應(yīng)，第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+OHCCOOC2H5 ，故答案為：+OHCCOOC2H5；

(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)﹣O﹣O﹣；③核磁共振氫譜只有2種峰，滿足上述條件的E的同分異構(gòu)體有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 ，故答案為：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。