Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡(jiǎn)單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是___________，H中的官能團(tuán)名稱是_________________。

(2)由D生成E的反應(yīng)類型是________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(3)B＋C―→D的化學(xué)方程式為_____________________________________。

(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有_______種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

(5)寫出用氯乙烷和2氯1丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。________________

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 氧化反應(yīng) CH2OHCH2Cl +HCl 19

【解析】

①C為最簡(jiǎn)單的芳香烴，且A、C互為同系物。C為苯，A為甲苯，A和氯氣發(fā)生取代生成B()，B與C反應(yīng)生成D，D氧化反應(yīng)生成E，E還原生成F，F和CH2OHCH2Cl反應(yīng)生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根據(jù)信息乙醇和氨氣反應(yīng)生成NH(CH2CH3)2，乙醇和濃硫酸和2氯1丙醇反應(yīng)的產(chǎn)物再和NH(CH2CH3)2反應(yīng)得到。

(1)根據(jù)信息得到A的化學(xué)名稱是甲苯，H中的官能團(tuán)名稱是醚鍵、氯原子；故答案為：甲苯；醚鍵、氯原子。

(2)有機(jī)反應(yīng)中，加氧去氫的反應(yīng)視為氧化反應(yīng)，因此D生成E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，根據(jù)H和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2Cl；故答案為：氧化反應(yīng)；CH2OHCH2Cl。

(3)B＋C→D的化學(xué)方程式為+HCl；故答案為：+HCl。

(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基，還含有一個(gè)甲基，，當(dāng)酚羥基在1號(hào)位，甲基有5種位置即5種結(jié)構(gòu)，酚羥基在2號(hào)位，則甲基有7種位置即7種結(jié)構(gòu)，酚羥基在3號(hào)位，則甲基有7種位置即7種結(jié)構(gòu)，因此共有19種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：19；。

(5)氯乙烷先水解生成乙醇，根據(jù)信息乙醇和氨氣反應(yīng)生成NH(CH2CH3)2，乙醇和濃硫酸和2氯1丙醇反應(yīng)的產(chǎn)物再和NH(CH2CH3)2反應(yīng)得到，因此合成路線為：

；故答案為：。