Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件己略去)。

回答下列問(wèn)題：

(1)龍葵醛的分子式是_________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

(2)芳香烴F是A的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，F的名稱是_______。

(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________；反應(yīng)①到⑥中屬于取代反應(yīng)的有_______個(gè)。

(4)反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式依次是____________、_______(均注明條件)。

(5)符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有_______種。

Ⅰ.含有苯環(huán)和羥基；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅲ.遇到FeC13溶液不顯紫色。

Answer 1

【答案】C9H10O 1,3,5-三甲基苯或均三甲苯 消去反應(yīng) 2 +NaOH+NaBr 2+O22+2H2O 9

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較苯和A的分子式以及其它各物質(zhì)的分子式可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，A在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合E的分子式，鹵代烴D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醛。根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可反推得E為，D為，C為，B為或，A為，符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)龍葵醛()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C9H10O；根據(jù)上述分析可知，C為，故答案為：C9H10O；；

(2)芳香烴F是A()的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，說(shuō)明F具有高度的對(duì)稱結(jié)構(gòu)，F為，名稱為1,3,5-三甲基苯或均三甲苯，故答案為：1,3,5-三甲基苯或均三甲苯；

(3)根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③為消去反應(yīng)，反應(yīng)①到⑥中屬于取代反應(yīng)的有反應(yīng)②A在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成B，反應(yīng)⑤鹵代烴D在堿性條件下加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，共2個(gè)，故答案為：消去反應(yīng)；2；

(4)反應(yīng)⑤為鹵代烴D在堿性條件下加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr；反應(yīng)⑥為E發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：+NaOH+NaBr；2+O22+2H2O；

(5) E為。Ⅰ.含有苯環(huán)和羥基，Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，Ⅲ.遇到FeC13溶液不顯紫色，說(shuō)明羥基不連接在苯環(huán)上，符合要求的E的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上的2個(gè)取代基可以分別為甲基和-CH2CH2OH、甲基和-CHOHCH3、乙基和-CH2OH三組，每種組合均存在鄰位、間位和對(duì)位3種，共9種結(jié)構(gòu)，故答案為：9。