Question

美國化學(xué)家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。例如經(jīng)由Heck反應(yīng)合成一種防曬劑：

反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I核磁共振氫譜顯示存在??????? 組峰，化合物I的分子式為　　　　　　　。

（2）1mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗???? mol O2，其完全水解的化學(xué)方程式為???????????? （注明條件）。

（3）化合物Ⅲ中含氧官能團(tuán)的名稱是????? ；化合物Ⅴ與濃H2SO4共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式是??????? 。

（4）化合物Ⅰ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色�；�合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為??????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）3（2分），C7H7OCl或C7H7ClO（2分）

（2）10．5（2分），

（3分）

（3）醛基（2分），(CH3)2CHCH=CH2（2分）。

（4）（3分）

【解析】

試題分析： （1）化合物I的苯環(huán)對稱，因此苯環(huán)上有兩種H，側(cè)鏈還有1種H，因此核磁共振氫譜共有3組峰，化合物I的分子式為C7H7OCl或C7H7ClO。

（2）化合物Ⅱ的分子式為C8H14O2，因此耗氧量等于8+14/4-2/2=10．5mol；根據(jù)反應(yīng)1得到的產(chǎn)物和化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可以推得化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為，因此該化合物完全水解即堿性條件下水解的方程式為。

（3）化合物III的分子式為C3H4O，不飽和度為2，分子中含有2個雙鍵，有根據(jù)它氧化、酯化生成的化合物II，可以推測化合物III的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH0，所以含有的含氧官能團(tuán)為醛基；化合物V為，跟濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)后生成的化合物VI為(CH3)2CHCH=CH2 。

（4）化合物I的同分異構(gòu)體能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基-OH，分子苯環(huán)對稱，取代基在對位位置；因此結(jié)構(gòu)簡式為，其跟氫氧化鈉共熱反應(yīng)要注意酚羥基和鹵素原子都能反應(yīng)，所以反應(yīng)方程式為。

 

考點：本題考查的有機(jī)化合物的推斷。