Question

對(duì)乙酰氨基苯酚F（CH₃C—NHOOH）是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。F可用如下路線來合成：
　
（1）若A分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是       ，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是       。
（3）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯色。
                         、                       。
（4）F在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為                                         。
（5）D的同分異構(gòu)體W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于W的說法正確的是（　　）
a．可與HBr反應(yīng)生成溴代物
b．可發(fā)生消去反應(yīng)，消去產(chǎn)物有兩種
c．1 mol發(fā)生催化氧化反應(yīng)后的產(chǎn)物可與2 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．常溫下可與Na₂CO₃溶液反應(yīng)

Answer 1

（1）CH₂=CH₂
（2）取代反應(yīng)　取代反應(yīng)
（3）HCOOCH₂NH₂　CH₃COONH₂（其他合理答案也可）
（4）CH₃C—NHOOH＋2NaOH―→CH₃COONa＋H₂O＋H₂NONa
（5）ab

由框圖可知A→B→C→D的轉(zhuǎn)化為乙烯（A）被氧化為乙醛（B），乙醛被氧化為乙酸（C），乙酸在P₂O₅的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反應(yīng)①為苯的硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；反應(yīng)②可看作乙酸中的—OH被CH₃C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH₃C—O取代。（3）由①和②可知，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中的兩個(gè)取代基為對(duì)位取代，由③可知必含有酚酸酯結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出其同分異構(gòu)體。（5）W中含有酯基和醇羥基，醇羥基可以與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，a對(duì)；該醇羥基有兩個(gè)消去方向，可生成兩種消去產(chǎn)物，b對(duì)；該物質(zhì)催化氧化后羥基轉(zhuǎn)化為羰基，可以與H₂發(fā)生加成，但酯基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應(yīng)，c錯(cuò)；該物質(zhì)不含羧基，常溫下不與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，d錯(cuò)。