Question

1．1-乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于醇、醚，熔點5.5℃，沸點267.4℃．1-乙氧基萘常用作香料，也可作為合成其他香料的原料．實驗室制備1-乙氧基萘的過程如下：
（1）將72g 1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合．將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應．實驗中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉化率．燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝、回流，提高原料的利用率．
（2）反應結束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥．正確的順序是A（填字母代號）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）蒸餾時所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計、蒸餾燒瓶．
（4）實驗測得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是1-萘酚被氧化、溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應．
（5）用金屬鈉可檢驗1-乙氧基萘是否純凈，簡述實驗現(xiàn)象與加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

Answer 1

分析 （1）依據(jù)化學反應的方向分析，加入乙醇過量會提高高1-萘酚的轉化率；長玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到；
（3）依據(jù)蒸餾裝置分析選擇儀器；
（4）時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇溶解等；
（5）用金屬鈉檢驗1-乙氧基萘是否純凈，依據(jù)鈉和酚羥基反應生成氫氣分析判斷．

解答 解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應．實驗中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉化率或作溶劑；乙醇易揮發(fā)，燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案為：提高1-萘酚的轉化率；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到，實驗的操作順序為：③②④①；
故答案為：A；
（3）蒸餾裝置所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計、蒸餾燒瓶，
故答案為：溫度計、蒸餾燒瓶；
（4）圖象分析可知，時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發(fā)易溶解，易發(fā)生副反應導致產(chǎn)量減小，
故答案為：1-萘酚被氧化；溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應；
（5）用金屬鈉檢驗1-乙氧基萘是否純凈，鈉和酚羥基反應生成氫氣，取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若無氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品純凈；若有氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品不純，
故答案為：加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

點評 本題考查了有機物的性質類推分析判斷，官能團的性質應用是解題關鍵，實驗基本操作和物質性質的熟練掌握是解題關鍵，題目難度中等．