Question

1．1-乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于醇、醚，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)267.4℃．1-乙氧基萘常用作香料，也可作為合成其他香料的原料．實(shí)驗(yàn)室制備1-乙氧基萘的過程如下：
（1）將72g 1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合．將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率．燒瓶上連接長(zhǎng)直玻璃管的主要作用是冷凝、回流，提高原料的利用率．
（2）反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥．正確的順序是A（填字母代號(hào)）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）蒸餾時(shí)所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計(jì)、蒸餾燒瓶．
（4）實(shí)驗(yàn)測(cè)得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的變化如圖所示，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是1-萘酚被氧化、溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng)．
（5）用金屬鈉可檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

Answer 1

分析 （1）依據(jù)化學(xué)反應(yīng)的方向分析，加入乙醇過量會(huì)提高高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；長(zhǎng)玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過蒸餾的方法得到；
（3）依據(jù)蒸餾裝置分析選擇儀器；
（4）時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇溶解等；
（5）用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈，依據(jù)鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣分析判斷．

解答 解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑；乙醇易揮發(fā)，燒瓶上連接長(zhǎng)直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案為：提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過蒸餾的方法得到，實(shí)驗(yàn)的操作順序?yàn)椋孩邰冖堍伲?br />故答案為：A；
（3）蒸餾裝置所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計(jì)、蒸餾燒瓶，
故答案為：溫度計(jì)、蒸餾燒瓶；
（4）圖象分析可知，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發(fā)易溶解，易發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)量減小，
故答案為：1-萘酚被氧化；溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng)；
（5）用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈，鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣，取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若無氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品純凈；若有氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品不純，
故答案為：加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的性質(zhì)類推分析判斷，官能團(tuán)的性質(zhì)應(yīng)用是解題關(guān)鍵，實(shí)驗(yàn)基本操作和物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握是解題關(guān)鍵，題目難度中等．