Question

12．不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛．
（1）下列化合物I的說法，正確的是AC．

A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色
B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)
D．1mol化合物I最多能與2molNaOH反應(yīng)
（2）反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：

化合物Ⅱ的分子式為C₉H₁₀，1mol化合物II能與4molH₂恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物．
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有III能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，III的結(jié)構(gòu)簡式為（寫1種）；由IV生成II的反應(yīng)條件為NaOH醇溶液，加熱．
（4）聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃．利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為（提示：共有兩步反應(yīng)方程式）CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）A．酚能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
B．羥基或羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
C．酚能和溴發(fā)生取代反應(yīng)、碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上氫原子和溴發(fā)生取代反應(yīng)需要催化劑；
D．能和NaOH反應(yīng)的為酚羥基、羧基；
（2）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，據(jù)此確定化學(xué)式；能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，說明Ⅲ中含有醇羥基，醇羥基可位于碳碳雙鍵兩端的任一個C原子上；Ⅳ是鹵代烴，鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)；
（4）聚合物可用于制備涂料，其單體為丙烯酸乙酯，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，醇為乙醇，根據(jù)反應(yīng)①書寫反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）A．酚能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，該物質(zhì)中含有酚羥基，所以能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；
B．羥基或羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該物質(zhì)不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯誤；
C．酚能和溴發(fā)生取代反應(yīng)、碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，該物質(zhì)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，所以能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，苯環(huán)上氫原子和溴發(fā)生取代反應(yīng)需要催化劑，故正確；
D．能和NaOH反應(yīng)的為酚羥基、羧基，1mol化合物I最多能與3mol NaOH反應(yīng)，故錯誤；
故選AC；
（2）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，其化學(xué)式為C₉H₁₀；能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，1mol化合物Ⅱ能與4mol H₂恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物，
故答案為：C₉H₁₀；4；
（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，說明Ⅲ中含有醇羥基，醇羥基可位于碳碳雙鍵兩端的任一個C原子上，其結(jié)構(gòu)簡式為；Ⅳ是鹵代烴，鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，所以其反應(yīng)條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
故答案為：；NaOH醇溶液，加熱；
（4）聚合物可用于制備涂料，其單體為丙烯酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，醇為乙醇，根據(jù)反應(yīng)①書寫反應(yīng)方程式，該反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．

點評 本題考查了有機物的官能團及其性質(zhì)，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，知道有機反應(yīng)中斷鍵、成鍵方式，并結(jié)合題給信息分析解答，題目難度中等．