Question

香豆素是一種天然香料，工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息：
A中有五種不同化學環(huán)境的氫，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成含碳氧雙鍵的結構．
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為

 

；由甲苯生成A的反應類型為

 

；A的結構簡式為

 

（2）由B生成C反應的化學方程式為

 

；
（3）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有

 

種，D的同分異構體中，含有苯環(huán)且既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是

 

（寫結構簡式），含有苯環(huán)且能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是

 

（寫結構簡式）

Answer 1

分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，應為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，D的結構簡式是，結合物質(zhì)的結構和性質(zhì)可解答該題．

解答：解：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，應為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，D的結構簡式是，
（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，甲苯與氯氣反應生成鄰氯甲苯的反應類型為取代反應，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，由以上分析可知A為，
故答案為：C₉H₆O₂；取代反應；；
（2）B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明B中含有酚羥基．在光照條件下，甲基上的兩個氫原子被取代，方程式為，
故答案為：；
（3）分子式為C₇H₈O且含苯環(huán)的物質(zhì)除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4種，D的結構簡式是，若不改變?nèi)〈�基的種類和個數(shù)，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可以是．其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是，

故答案為：4； ；．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，本題注意根據(jù)有機物官能團的變化判斷有機物的結構簡式、反應類型等，本題易錯點為同分異構體的判斷，注意結構決定性質(zhì)，性質(zhì)推測結構．