Question

【題目】苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭孢羥唑、羥芐唑、匹莫林等的中間體，下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法：

（1）苦杏仁酸中含有的官能團名稱__________。

（2）生成C的反應類型_________。B的結構簡式____________。

（3）1molE最多可以與___________NaOH反應。

（4）反應③的化學方程式為_______。

（5） 兩個C分子可以反應生成具有三個六元環(huán)的化合物F，則F的結構簡式為______。

（6）寫出滿足下列條件的C的同分異構體，既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，遇到FeCl3溶液顯紫色，其中苯環(huán)上只有兩個位于對位取代基，其結構簡式為________。

（7）已知：RCH2COOHRCHClCOOH，請以冰醋酸為原料（無機試劑任選）設計制備聚乙醇酸（）的合成路線______。

Answer 1

【答案】苯環(huán)、羥基、羧基 加成反應 OHC-COOH 2mol CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

【解析】

由A、B的分子式和C的結構簡式可知：A是，B為OHC-COOH，反應①為加成反應。由反應②的條件及C和D的結構簡式可知，反應②是酯化反應。D中含有官能團-OH，在反應③的條件下，-OH可以被溴原子取代生成E，反應③是取代反應。E中能水解的官能團是鹵原子和酯基，1mol鹵原子和1mol酯基各消耗1molNaOH。C分子中既有羥基又有羧基，當兩分子C中羥基和羧基全部參與酯化反應，可以生成具有三個六元環(huán)的化合物F，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫剩余部分直接連的規(guī)律，可以寫出F的結構簡式。要求寫出的C的同分異構體，滿足既能發(fā)生銀鏡反應（含醛基），又能發(fā)生水解反應（含酯基），遇到FeCl3溶液顯紫色（含酚羥基），其中苯環(huán)上只有兩個位于對位取代基，在結合C的結構簡式和化學式，可推知位于兩個對位的取代基分別為：-OH和-CH2OOCH，據(jù)此可以寫出該同分異構體的結構簡式。

（1）由苦杏仁酸的結構簡式可以看出，含有的官能團有苯環(huán)、羥基、羧基 。

答案為：苯環(huán)、羥基、羧基；

（2）由A、B的分子式和C的結構簡式可知：A是，B為OHC-COOH，反應①為加成反應。

答案為：加成反應；OHC-COOH；

（3）1molE含1mol溴原子和1mol酯基，所以1molE最多可以與2mol NaOH反應。

答案為：2mol；

（4）反應③考查的內容是羥基被鹵原子取代，化學方程式為：

答案為：；

（5） 兩個C分子可以反應生成具有三個六元環(huán)的化合物F，則F的結構簡式為：

（6）既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，遇到FeCl3溶液顯紫色，其中苯環(huán)上只有兩個位于對位取代基的C的同分異構體的結構簡式為：

答案為：；

（7）由已知：RCH2COOHRCHClCOOH得出的結論是：直接連羧基的碳上的氫原子可以被Cl取代，再采用逆推法來思考，步驟如下； HOCH2COOHCH2ClCOOH CH3COOH，則合成路線如下：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

答案為：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH；