Question

【題目】α﹣苯基丙烯酸可用于合成人造龍涎香，現(xiàn)以甲苯為原料，按下列方法合成（從F開(kāi)始有兩條合成路線）

已知：①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

②CH3CH2CNCH3CH2COOH

完成下列填空：

(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)④______。

(3)寫出反應(yīng)所需要試劑與條件：反應(yīng)①______，反應(yīng)②______。

(4)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F的方法是______。

(6)路線二與路線一相比不太理想，理由是______。

(7)利用已知條件，設(shè)計(jì)一條由制備的合成路線_________________。（合成路線的表示方法為：AB…目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 液溴、光照 乙醇、濃硫酸、加熱 取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無(wú)磚紅色沉淀出現(xiàn)，說(shuō)明E已完全轉(zhuǎn)化為F H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率

【解析】

根據(jù)E知，C7H8為，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，結(jié)合題給信息知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生信息①的反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，結(jié)合C分子式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D分子式知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F發(fā)生水解反應(yīng)生成H，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G發(fā)生水解反應(yīng)生成α﹣苯基丙烯酸，H發(fā)生消去反應(yīng)生成α﹣苯基丙烯酸。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；

(3)反應(yīng)所需要試劑與條件：反應(yīng)①為液溴、光照，反應(yīng)②為乙醇、濃硫酸、加熱，

故答案為：液溴、光照；乙醇、濃硫酸、加熱；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，盡可能從對(duì)稱性結(jié)構(gòu)切入；

則符合條件的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(5)E中含有醛基、F中不含醛基，可以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基，檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F的方法是取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無(wú)磚紅色沉淀出現(xiàn)，說(shuō)明E已完全轉(zhuǎn)化為F，故答案為：取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無(wú)磚紅色沉淀出現(xiàn)，說(shuō)明E已完全轉(zhuǎn)化為F；

(6)路線二與路線一相比不太理想，理由是H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率，故答案為：H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率；

(7) 和NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，苯乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成1﹣溴乙苯，1﹣溴乙苯發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解得到異苯丙酸，從而得出合成路線為：，

故答案為：。