Question

2．工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得橡膠M，它是理想的電線電纜材料，其合成路線如圖所示．（二聚指兩個相同的分子聚合為一個分子的過程，三聚、四聚同理）

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是H₂C=CH-CH=CH₂．
（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式，該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng)．
（3）寫出將E三聚成環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇（BDO）的合成路線：
A$\stackrel{反應(yīng)④}{→}$C₄H₆Cl₂$\stackrel{反應(yīng)⑤}{→}$$\stackrel{H_{2}催化劑}{→}$BDO
寫出上述過程中反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl．
上述五個反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是反應(yīng)⑤（填序號）

Answer 1

分析 由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），據(jù)此解答．

解答 解：由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），
（1）由上面的分析可知，A為H₂C=CH-CH=CH₂，
故答案為：H₂C=CH-CH=CH₂；
（2）反應(yīng)②是在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；消去；
（3）利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為，
故答案為：；
（4）1，4-丁二醇（BDO）為CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根據(jù)A的分子式可知A應(yīng)含有2個C=C，與氯氣的反應(yīng)生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl，CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl在堿性條件下發(fā)生水解，生成CH₂OH-CH=CHCH₂OH，反應(yīng)的方程式為CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl，CH₂OH-CH=CHCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根據(jù)上面的分析可知，五個反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是⑤，
故答案為：CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl；⑤．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物合成，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)流程圖及M結(jié)構(gòu)采用逆向推導(dǎo)的方法進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，同時考查學(xué)生靈活運(yùn)用知識解答問題的能力，為考試熱點(diǎn)，題目難度中等．