Question

【題目】美托洛爾(H)屬于一線(xiàn)降壓藥，是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一。它的一種合成路線(xiàn)如下:

已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R。

(1)A物質(zhì)化學(xué)名稱(chēng)是_________。

(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為_________________;C→D的反應(yīng)類(lèi)型為________。

(3)D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。

(4)G的分子式為________;已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子，則H(美托洛爾)中含有________個(gè)手性碳原子。

(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體。寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);

③含"C-Cl”鍵;

④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2:2:2:1。

(6)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4基苯酚的合成路線(xiàn):__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯酚 還原反應(yīng) 羥基、氯原子 C12H16O3 1 等

【解析】

根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A分子式知，A為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為，A和乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D水解然后酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為；對(duì)比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成H。據(jù)此解答。

（1）A為，其化學(xué)名稱(chēng)是苯酚；

（2）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；

（3）D為，D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、氯原子；

（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為：C12H16O3；H（美托洛爾）中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有1個(gè)手性碳原子；

（5）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基；③含“C-C1”鍵；④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2：2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等；

（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標(biāo)物，其合成路線(xiàn)為。