Question

15．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的線路合成：
（1）A中含有的官能團名稱為醛基．
（2）C轉化為D的反應類型是取代反應．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：；寫成B與足量NaHCO₃溶液完全反應的化學方程式：．
（4）1molE最多可與4molH₂加成．
（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式．
A．能發(fā)生銀鏡反應．             B．核磁共振氫譜只有4個峰．
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，水解時1mol可消耗3molNaOH．
（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體．根據(jù)圖中提示的信息，試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）．
合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂O．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成C，C為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應，D水解酸化后發(fā)送至酯化反應生成E，甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成C，C為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應，D水解酸化后發(fā)送至酯化反應生成E，
（1）A為乙醛，含-CHO，名稱為醛基，故答案為：醛基；
（2）由上述分析可知，C中的-OH上的H被取代，則C轉化為D的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（3）D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式為，B與足量NaHCO₃溶液完全反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（4）E中含苯環(huán)與C=C，均能與氫氣發(fā)生加成反應，則1摩爾E最多可與4molH₂加成，故答案為：4；
（5）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構體符合：
A．能夠發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；
B．核磁共振氫譜只有4個峰，含4種位置的H；
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚-OH，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH，含-COOCH，所以同分異構體為，
故答案為：；
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．