Question

（16分）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：

Ⅰ．RCOOR’+ R’’18OHRCO18OR’’+R’OH（R、R’、R’’代表烴基）

Ⅱ．（R、R’代表烴基）

（1）①的反應(yīng)類型是________。

（2）②的化學(xué)方程式為________。

（3）PMMA單體的官能團(tuán)名稱是________、________。

（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為________。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（6）下列說法正確的是________（填字母序號）。

a．⑦為酯化反應(yīng)

b．B和D互為同系物

c．D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高

d．1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗4 mol NaOH

（7）J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是________。

（8）寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式________。

 

Answer 1

（1）加成反應(yīng)

（2）

（3）碳碳雙鍵（1分） 酯基（1分）

（4）

（5） （6）a、c

（7）

（8）

【解析】

試題分析：根據(jù)有機(jī)合成路線，采用正向推理和逆向推理相結(jié)合的方法，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為，加入NaOH溶液A發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為，與對苯甲酸甲酯發(fā)生酯交換反應(yīng)生成PET單體和D，則D為CH3OH，根據(jù)E的分子式和F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHOHCH3，在Cu催化條件下與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的F為CH3CH3，根據(jù)題目所給信息可知G為：，在濃硫酸加熱條件下G發(fā)生消去反應(yīng)，生成的J為：CH2=C（CH3）—COOH。

（1）根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為乙烯與Br2發(fā)生的加成反應(yīng)。

（2）反應(yīng)②為發(fā)生的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。

（3）由PMMA的結(jié)構(gòu)可推出PMMA單體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CH（CH3）COOCH3，則PMMA單體的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、酯基。

（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHOHCH3，在Cu催化條件下與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則⑤的化學(xué)方程式為：。

（5）根據(jù)上述分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（6）a、D為CH3OH，J為：CH2=C（CH3）—COOH，所以反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，故a正確；b、B為，D為CH3OH，二者不是同分異構(gòu)體，故b錯誤；c、D為CH3OH，分子間能形成氫鍵，使沸點(diǎn)升高，所以D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高，故c正確；d、含有兩個酯基，1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗2mol NaOH，故d錯誤。

（7）J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)簡式是：。

（8）PET單體制備PET聚酯并生成B：，則PET聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以化學(xué)方程式為：

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型。