Question

【題目】化合物F是一種非天然氨基酸，其合成路線如下：

(1) C中官能團(tuán)的名稱為________。

(2) D→E的反應(yīng)類型為________。

(3) B的分子式為C7H6O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(4) D的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式： ________。

①六元環(huán)狀脂肪族化合物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol X反應(yīng)能生成4 mol Ag；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5) 寫出以、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _____ 。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、硝基 加成反應(yīng) 或或

【解析】

A的結(jié)構(gòu)為，分子式為C7H6Cl2，不飽和度為4；B的分子式為C7H6O，不飽和度為5，因此推測B的結(jié)構(gòu)為，即苯甲醛；C的結(jié)構(gòu)為，與NaBH4反應(yīng)后生成的D的結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，因此C發(fā)生了加成反應(yīng)；由D生成E，是D與OHCCOOH反應(yīng)的結(jié)果，那么根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)推測，二者發(fā)生的是加成反應(yīng)；由E生成的F結(jié)構(gòu)中不再含有硝基而是代之以氨基，因此E生成F發(fā)生的是硝基還原的反應(yīng)。

(1)由C的結(jié)構(gòu)可知，C中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和硝基；

(2)通過分析可知，D生成E發(fā)生的是加成反應(yīng)；

(3)通過分析可知，B為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為：；

(4)由D的結(jié)構(gòu)可知，D的分子式為C8H9NO2，不飽和度為5；D的同分異構(gòu)體X不含苯環(huán)，但含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)；1mol的X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4mol的Ag，所以X的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)醛基；考慮到X的不飽和度也為5，所以X的結(jié)構(gòu)中可能還含有兩個(gè)雙鍵，同時(shí)為了保證其分子內(nèi)只有4種等效氫原子，X的結(jié)構(gòu)盡可能對稱；通過分析，六元環(huán)不能全由碳原子構(gòu)成，這樣即使結(jié)構(gòu)對稱也至少有5種等效氫原子，不合要求；所以可能的結(jié)構(gòu)有：，，任寫一種即可；

(5)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，其含有兩個(gè)酯基，并且結(jié)構(gòu)對稱，所以可以認(rèn)為是由兩分子的同一物質(zhì)相互酯化得來的；此外，由于產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的氨基易被氧化，所以考慮其是在合成路線的最后一步通過硝基還原得來，那么獲得產(chǎn)物可先由2個(gè)發(fā)生分子之間的酯化反應(yīng)，再發(fā)生硝基還原即可；那么為了獲得則可參照D生成E的反應(yīng)，利用CH3NO2與OHCCOOH二者的加成反應(yīng)獲得；因此合成路線為：

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