Question

【題目】有機(jī)物Y（）是一種治療心血管和高血壓的藥物，某研究小組以甲苯、乙烯等物質(zhì)為主要原料，通過(guò)以下路線合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

請(qǐng)回答：

（1）寫(xiě)出化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（2）下列說(shuō)法不正確的是______________。

A．反應(yīng)①的試劑與條件為Cl2/光照

B．化合物E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．化合物G→Y的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

D．Y的分子式為C11H13NCl

（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________。

（4）芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，M含有二個(gè)六元環(huán)，則M可能的結(jié)構(gòu)有_______________。

（5）已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫水轉(zhuǎn)化為羰基。試寫(xiě)出由C的一種同分異構(gòu)體制備合成的線路圖。___________

Answer 1

【答案】 BCD

【解析】

甲苯發(fā)生反應(yīng)①生成A，A和NaCN反應(yīng)后再水解生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D和G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D和F發(fā)生取代反應(yīng)④生成G，且是F的氨基中的H原子和D中的Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)，比較G和X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H發(fā)生還原反應(yīng)生成X，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，以此解答。

（1）（1）H和五氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成X，則根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（2）A．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)①是甲基上的氫原子被取代，因此試劑與條件為Cl2光照，A正確；

B．化合物E是環(huán)氧乙烷，不是乙醛的同分異構(gòu)體，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C．從G→Y的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，設(shè)計(jì)到的反應(yīng)類型有還原反應(yīng)、取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D．Y的分子式為C11H14NCl，D錯(cuò)誤。

故答案為：BCD ；

（3）反應(yīng)④是氯原子被取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，M含有二個(gè)六元環(huán)，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

（5）制備，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，
可選用C()的同分異構(gòu)體為原料，水解可生成，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇，其合成流程圖為，
故答案為：。