Question

（08年上海卷）已知：  物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問題：

 (1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________，反應(yīng)②____________。

 (2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。

 (3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。

 (4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________。                                               

 (5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

 (6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________（填寫字母）。

       a、醇         b、醛         c、羧酸        d、酚

Answer 1

答案：

（1）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)。

（2）HOCH₂CH₂CH₂CHO。

 

（3）

 

（4）                                                                                                                                

 

（5）

（6）d。

 

解析：根據(jù)HOCH₂CCCH₂OH與H₂反應(yīng)可得，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，A轉(zhuǎn)化為D的條件是濃硫酸并加熱，即發(fā)生了消去反應(yīng)，所以D為1、3－丁二烯，D轉(zhuǎn)化為C₇H₁₀O₂，從C₄H₆和CH₂=CH－COOH可以看出，D轉(zhuǎn)化為E為加成反應(yīng)，由GHB轉(zhuǎn)化為C可知，GHB含有－OH和－COOH，所以GHB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO－CH₂CH₂CH₂－COOH，逆推為B為HO－CH₂CH₂CH₂－CHO，GHB轉(zhuǎn)化為C是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯。C₇H₁₀O₂的不飽和度為=3，a、       b、c、都可能與化合物E互為同分異構(gòu)體，如果是酚類，必含苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度==4，所以不可能是酚類。