Question

【題目】某研究小組以對氨基水楊酸和乙炔為主要原料，按下列路線合成便秘治療藥物——琥珀酸普卡必利。

已知：①化合物B中含有羥基；

請回答：

（1）下列說法不正確的是_________

A.對氨基水楊酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物

B.化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)

C.化合物C能形成內(nèi)鹽

D.化合物F能與NaHCO3溶液反應(yīng)

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

（3）C+D→E的化學(xué)方程式是____________。

（4）寫出同時符合下列條件的A 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①分子中含有硝基且直接連在苯環(huán)上

②1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種示同花學(xué)環(huán)境的氫原子

③不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）設(shè)計以乙炔和甲醛為原料制備化合物F的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）_________________。

Answer 1

【答案】 B

【解析】試題分析：考查有機推斷，官能團的判斷及化學(xué)性質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式的判斷及書寫，同分異構(gòu)體的判斷及書寫、有機合成路線的合成。本題采用逆、順推法結(jié)合，由琥珀酸普卡必利的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E是由C和D合成，結(jié)合C、D的分子式，可知D為，C為。由氨基水楊酸于甲醇在濃硫酸作用下生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與(CH3O)2O生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A項：對氨基水楊酸含有羥基、羧基、氨基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，正確；B項：化合物B中含有羥基、苯環(huán)，羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生還原反應(yīng)，錯誤；C項：C的結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基，可以反應(yīng)生成鹽，正確；D項：化合物F中含有羧基，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，正確；

(2) 化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是；

(3) C+D→E的化學(xué)方程式是：+→H2O+；

（4）不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含有酚羥基，結(jié)合1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種示同花學(xué)環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上只有兩個取代基且在對位，故A的同分異構(gòu)體為：；

（5）結(jié)合已知②，以CH≡CH和HCHO為合成HOCH2C≡CCH2OH，再與H2發(fā)生加成反應(yīng), HOCH2CH2CH2CH2OH，二元醇再氧化為二元酸。