Question

8．中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點(diǎn)，曾被世界衛(wèi)生組織稱(chēng)做是-世界上唯一有效的瘧疾治療藥物‖．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱(chēng)和代號(hào)如圖所示）的路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅；氫化青蒿素分子中官能團(tuán)名稱(chēng)為酯基、醚鍵．
（2）反應(yīng)①中，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；NaBH₄的作用是B．
A．氧化劑      B．還原劑       C．催化劑     D．溶劑
（3）有機(jī)物 D 是分子式為 C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有ABC．
A．酯化反應(yīng)    B．水解反應(yīng)    C．還原反應(yīng)    D．加聚反應(yīng)
（5）以H₂Q 表示雙氫青蒿素，寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過(guò)多步反應(yīng)合成出有機(jī)物 E．合成過(guò)程中，有機(jī)原料除H₂Q、  外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫(xiě)如有機(jī)物F與NaOH 溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，有機(jī)物G遇FeCl₃溶液顯紫色，且有 4 種不同類(lèi)型的氫，其個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，則符合條件的有機(jī)物G的同分異構(gòu)體有3種．

Answer 1

分析 （1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式，注意交點(diǎn)、端點(diǎn)為碳原子，用H原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷氫化青蒿素分子中官能團(tuán)；
（2）對(duì)比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿唬酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過(guò)氧鍵，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)判斷；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過(guò)多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過(guò)程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類(lèi)型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位．

解答 解：（1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：C₁₅H₂₂O₅，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知?dú)浠�青蒿素分子中官能團(tuán)為酯基、醚鍵，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；酯基、醚鍵；
（2）對(duì)比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)中NaBH₄起到還原劑的作用，
故答案為：還原反應(yīng)；B；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過(guò)氧鍵，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)，可被還原，過(guò)氧鍵具有氧化性，發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，
故答案為：ABC；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，
故答案為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過(guò)多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過(guò)程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與NaOH溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式：，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類(lèi)型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，共3種，
故答案為：；3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，注意理解有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵，題目難度中等．