Question

【化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示

Ⅰ、A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體；
Ⅱ、加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀；
Ⅲ、C的最簡式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104；
Ⅳ、B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是

①⑥⑨

．
（3）寫出F與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（4）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有

6

 種．

Answer 1

分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，E應(yīng)為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：C的最簡式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，E應(yīng)為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，
（1）由以上分析可知H為，
故答案為：；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化可反應(yīng)條件可知屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑨，其它反應(yīng)為消去、氧化等反應(yīng)，
故答案為：①⑥⑨；
（3）F為，含有醛基，可與新制備氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上不含羥基，其中一個(gè)取代基為甲基，另一取代基可為羧基或酯基，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件，為解答該類題目的關(guān)鍵，可以C為突破口進(jìn)行推斷．