Question

9．酰化反應(yīng)是有機(jī)合成中一種重要的反應(yīng)，如反應(yīng)①：

化合物Ⅰ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCBr（CH₃）COCl．化合物Ⅳ生成化合物I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）已知化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，則化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CClCOOH．化合物Ⅲ與足量NaOH醇溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．
（3）同時(shí)滿足下列條件的Ⅱ的同分異構(gòu)體共有9種．
①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②可發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物能使FeCl₃溶液顯色
③能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣泡
（4）化合物Ⅴ：與足量的化合物Ⅰ在一定條件下也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅵ，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅰ中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，比較化合物Ⅳ和化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅳ中的羥基被氯原子取代；
（2）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，結(jié)合Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)條件：①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物能使FeCl₃溶液顯色，說明水解產(chǎn)物有酚羥基，③能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，說明有羧基，結(jié)合Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式書寫Ⅱ的同分異構(gòu)體；
（4）化合物Ⅴ：中的與氮相連的氫原子被化合物Ⅰ中 CH₂=C（CH₃）CO-部分取代，據(jù)此推斷Ⅵ的結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅰ中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCBr（CH₃）COCl，比較化合物Ⅳ和化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅳ中的羥基被氯原子取代，所以化合物Ⅳ生成化合物I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）COCl；取代反應(yīng)；
（2）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積之比為為6：1，結(jié)合Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為 （CH₃）₂CClCOOH，反應(yīng)方程式為，
故答案為：（CH₃）₂CClCOOH；；
（3）根據(jù)條件：①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物能使FeCl₃溶液顯色，說明水解產(chǎn)物有酚羥基，③能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，說明有羧基，結(jié)合Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知Ⅱ的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CH₃、-OOCCOOH，或-OOCH、-CH₂COOH，或CH₃COO-、-COOH，每種都有鄰間對(duì)三種，所以共有9種，
故答案為：9；
（4）化合物Ⅴ：中的與氮相連的氫原子被化合物Ⅰ中 CH₂=C（CH₃）CO-部分取代，所以Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，解答本題的關(guān)鍵是把握有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)，答題時(shí)注意審題，把握題給信息．