Question

14．石油化工的重要原料C_xH_y可以合成很多有機化合物，以下是C_xH_y合成物質(zhì)E和J的流程圖：
Ⅱ．J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物．

已知：Ⅰ．下列反應當中R、R′代表烴基：

Ⅱ．J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物
（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的名稱是2，3-二甲基-2-丁烯．
（2）H的分子式是C₂H₃O₂Br．
（3）下列說法正確的是be．
a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同    b．反應②和反應④的反應類型均為加成反應
c．C能與Na、NaOH、NaHCO₃反應        d．E是一種水溶性很好的高分子化合物
e．J在酸性或堿性環(huán)境中均能水解
（4）K是J的同分異構體，且1mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，請寫出一種符合條件K的結(jié)構簡式CH₂=C（COOH）₂或HOOCCH=CHCOOH．
（5）寫出反應⑤的化學方程式．
（6）D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有5種（含順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構簡式是HCOOC（CH₃）=CH₂．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環(huán)酯，即J為，根據(jù)有關反應的條件可推知I為HOCH₂COOH，H為BrCH₂COOH，G為BrCH₂CHO，F(xiàn)為BrCH₂CH₂OH，C_xH_y與HBrO加成得F，所以C_xH_y為CH₂=CH₂，氧化得A為CH₃CHO，CH₃CHO再氧化得B為CH₃COOH，A和B發(fā)生信息中的加成反應得C為CH₃COOCH（OH）CH₃，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH₃COOCH=CH₂，D發(fā)生加聚反應得到E，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環(huán)酯，即J為，根據(jù)有關反應的條件可推知I為HOCH₂COOH，H為BrCH₂COOH，G為BrCH₂CHO，F(xiàn)為BrCH₂CH₂OH，C_xH_y與HBrO加成得F，所以C_xH_y為CH₂=CH₂，氧化得A為CH₃CHO，CH₃CHO再氧化得B為CH₃COOH，A和B發(fā)生信息中的加成反應得C為CH₃COOCH（OH）CH₃，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH₃COOCH=CH₂，D發(fā)生加聚反應得到E，
（1）在C₂H₄的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子是將乙烯中的氫原子都換成碳的結(jié)構即C₆H₁₂，其名稱是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯； 　　　　　　
（2）H為BrCH₂COOH，H的分子式是C₂H₃O₂Br，
故答案為：C₂H₃O₂Br；
（3）a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成，后者是萃取，故a錯誤；
b．反應②和反應④的反應類型均為加成反應，故b正確；
c．C中有酯基和羥基，酯基能與氫氧化鈉反應，羥基能與鈉反應，酯基、羥基均不能與NaHCO₃反應，故c錯誤；
d．E中有酯基，其水溶性較差，故d錯誤；
e．J中有酯基，在酸性或堿性環(huán)境中均能水解，故e正確；
故答案為：be；
（4）J為，K是J的同分異構體，且1 mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，說明K中有兩個羧基，所以符合條件K的結(jié)構簡式為CH₂=C（COOH）₂　或HOOCCH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=C（COOH）₂或HOOCCH=CHCOOH；
（5）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（6）D為CH₃COOCH=CH₂，D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH=CHCH₃（順、反兩種）、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、，共5 種（含順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構簡式為HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5；HCOOC（CH₃）=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，利用題給信息、反應條件結(jié)合物質(zhì)中碳鏈變化進行推斷即可，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．