Question

（2011?懷柔區(qū)模擬）有機(jī)物A～F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下：
請(qǐng)回答：
（1）E中官能團(tuán)名稱

羧基

；①的反應(yīng)類型

取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

（2）③的化學(xué)方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

（3）已知B的摩爾質(zhì)量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

（4）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點(diǎn)如下：
①能發(fā)生加聚反應(yīng)  ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一取代物只有兩種 ③遇FeCl₃顯紫色
F與溴水反應(yīng)的方程式

B與NaOH反應(yīng)的方程式

（5）F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：A能發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化生成E，D和酸反應(yīng)生成E，說(shuō)明C和D中碳原子個(gè)數(shù)相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，故E為CH₃COOH，D是乙酸鈉，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
B能水解說(shuō)明B是酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對(duì)式量為162，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說(shuō)明B分子中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比是1：1，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，B的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵、酚羥基、含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一取代物只有兩種，結(jié)合B的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：A能發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化生成E，D和酸反應(yīng)生成E，說(shuō)明C和D中碳原子個(gè)數(shù)相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，故E為CH₃COOH，D是乙酸鈉，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
B能水解說(shuō)明B是酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對(duì)式量為162，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說(shuō)明B分子中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比是1：1，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，B的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵、酚羥基、含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一取代物只有兩種，結(jié)合B的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COOH，所以E中含有羧基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有酯基和氯原子，所以能發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：羧基；取代（水解）；
（2）乙醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）通過(guò)以上分析知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以其反應(yīng)方程式為：，
B和氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為：，

故答案為：；
；
（5）化合物G是的同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)與醛基-CHO，若含有一個(gè)支鏈為-CH₂CHO，只有1種結(jié)構(gòu)，若有2個(gè)支鏈，則分別為-CH₃、-CHO，2個(gè)支鏈有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，有3種結(jié)構(gòu)，故符合條件的化合物G的結(jié)構(gòu)有1+3=4種，其中一種為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及計(jì)算推斷、同分異構(gòu)體、常見官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、閱讀信息獲取知識(shí)的能力，難度中等，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．