Question

【題目】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)物E是醫(yī)藥合成中間體。其合成路線如下：

（1）的官能團(tuán)名稱為____________。

（2）已知的系統(tǒng)命名為2-丙酮酸，則A的名稱是 。

（3）D為二元酯，則B→D的化學(xué)方程式為 。

（4）D→E的反應(yīng)歷程如下：

其中屬于取代反應(yīng)的是_________（填序號）中能與稀NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)是 。檢驗該官能團(tuán)的方法是_________。

（5）寫出滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

a．核磁共振氫譜有4組峰

b．常溫下能與NaHCO3按1:2反應(yīng)并釋放出氣體

（6）由化合物A經(jīng)過兩步便可以合成環(huán)境友好型高聚物聚3-羥基丁酸酯請寫出反應(yīng)合成線路______________。（無機(jī)試劑任用）

合成線路示例如下：

Answer 1

【答案】（1）碳碳雙鍵（2）3－丁酮酸

（3）

（4）Ⅲ；酚羥基；取少量樣品，加入FeCl3溶液，如果顯紫色，則說明存在酚羥基。

（5）HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH

（6）

【解析】

試題分析：（1）有機(jī)物的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵。

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息可知A的名稱是3－丁酮酸。

（3）D為二元酯，則B→D反應(yīng)中消耗2分子乙醇，因此該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（4）根據(jù)流程圖可知反應(yīng)Ⅰ是醛基的加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ是羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ形成環(huán)酯，屬于取代反應(yīng)；酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，檢驗該官能團(tuán)的方法是取少量樣品，加入FeCl3溶液，如果顯紫色，則說明存在酚羥基。

（5）a．核磁共振氫譜有4組峰，說明含有四類等效氫原子；b．常溫下能與NaHCO3按1:2反應(yīng)并釋放出氣體，說明含有2個羧基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH。

（6）要合成高聚物聚3-羥基丁酸酯可以處于逆推法，即首先判斷單體，如果發(fā)生縮聚反應(yīng)即可得到，反應(yīng)合成線路可以設(shè)計為

。