Question

10．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為136．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰，其面積之比為1：1：1：3．如圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖B．

（1）分子中共有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）A的分子式為C₈H₈O₂．   
（3）該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物酯類．
（4）A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是bc（填序號）．
a．A的相對分子質(zhì)量   b．A的分子式    c．A的核磁共振氫譜圖   d．A分子的紅外光譜圖
（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目判斷其含有的等效氫原子數(shù)目；
（2）根據(jù)A的相對分子質(zhì)量及A分子中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定A的分子式；
（3）根據(jù)圖B確定A分子中含有的官能團(tuán)，然后判斷其類型；
（4）根據(jù)A的分子式及其核磁共振氫譜可以確定A分子中含有1個甲基；
（5）根據(jù)以上分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)A的核磁共振氫譜可知，A有4個峰，則A中有4種氫原子，
故答案為：4；
（2）A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{70.59%}{12}$：$\frac{5.88%}{1}$：$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4：4：1，
則A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₄O，設(shè)A的分子式為（C₄H₄O）_n，又M_r（A）=68n=136，解得：n=2，則分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（3）由圖B知，A含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，所以該物質(zhì)為酯類，
故答案為：酯類；
（4）結(jié)合上述（3）的解析，再結(jié)合圖A，有4種氫原子，且其比例為1：1：1：3，又由于-CH₃上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個-CH₃，所以A的分子中只含一個甲基的依據(jù)為bc，故答案為：bc；
（5）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確核磁共振氫譜、紅外光譜的含義為解答關(guān)鍵，注意掌握質(zhì)量守恒定律在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力．