Question

（2012?四川）已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子團(tuán)，W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過(guò)程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去．X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）W能發(fā)生反應(yīng)的類型有

ACD

．（填寫字母編號(hào)）
A．取代反應(yīng)         B．水解反應(yīng)      C．氧化反應(yīng)      D．加成反應(yīng)
（2）已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有

16

個(gè)原子在同一平面內(nèi)．
（3）寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：

．
（4）寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（5）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168，則X為醇，W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，則Y為OHC-CHO，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)來(lái)解答．

解答：解：X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168，則X為醇，W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，則Y為OHC-CHO，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，
（1）W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有-COOH、C=C，則能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：ACD；
（2）W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，因C=C、為平面結(jié)構(gòu)，則分子中最多有16個(gè)原子共面，故答案為：16；
（3）X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，X的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意X與W的反應(yīng)為酯化反應(yīng)為解答的突破口，題目難度中等．