某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點/℃

64.7

249

199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約0.79 g·mL-1),再小心加入3 mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

(1)濃硫酸的作用是_______________;若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式_____________________________________________________。

(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。

根據(jù)有機物的沸點,最好采用_________裝置(填“甲”或“乙”)。

理由是________________________________________________________________。

(3)反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過量,理由是_____________________________________________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制,請在流程圖中方括號內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱。

(5)以上流程中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振蕩、靜置,要得到油層,其具體操作是____________________________________________________________________。

(6)通過計算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為________。

 

(1)催化劑、吸水劑

C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O

(2)甲  甲采用冷凝回流裝置,減少了CH3OH的揮發(fā),產(chǎn)率高(或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠(yuǎn)高于甲醇,蒸出酯的溫度在200 ℃左右,此時甲醇會大量蒸發(fā),不利于酯化反應(yīng),所以應(yīng)冷凝回流)

(3)該反應(yīng)是可逆反應(yīng),增加CH3OH的量,使平衡向右移動,有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率

(4)分液  蒸餾

(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞,將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中

(6)65%

解析:(1)酯化反應(yīng)中,濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑;酯化反應(yīng)機理,酸脫羥基醇脫氫,故化學(xué)方程式為:C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O.

(2)由兩裝置圖可知,甲圖有冷凝管,充分起到回流作用,乙圖則沒有.而本題中反應(yīng)物甲醇沸點低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠(yuǎn)高于甲醇,若采用乙圖,甲醇必定會大量揮發(fā),不利于合成反應(yīng),所以應(yīng)冷凝回流,減少甲醇的揮發(fā),提高產(chǎn)率.

(3)可逆反應(yīng),進(jìn)行不徹底,增大一種反應(yīng)物(甲醇)濃度,使平衡右移,有利于提高另一種反應(yīng)物(苯甲酸)的轉(zhuǎn)化率.

(4)分液用于分離兩種不互溶的液體,蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種(或兩種以上)液體分離.

(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞,將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中.

(6)產(chǎn)率=實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量,產(chǎn)率65%.


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點/℃

64.7

249

199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約0.79 g·mL-1),再小心加入3 mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

(1)濃硫酸的作用是________________________;

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式_____________。

(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。

根據(jù)有機物的沸點,最好采用_____________裝置(填“甲”或“乙”)。

理由是_______________________________________。

(3)反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過量,理由是_______________________________________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制,請在流程圖中方括號內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱。

(5)以上流程中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振蕩、靜置,要得到油層,其具體操作是____________________________________________________________________。

(6)通過計算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實驗。

I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點/℃

64.7

249

199.6

實驗裝置如下:

(1)簡述第一步混合液體時,最后加入濃硫酸的理由是

                                                               

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:

                                                      。

(2)分液時上層液體從                     出來;接受餾分時溫度控制在       。

(3)此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點:                 、                      。

II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                         。

(5)寫出苯甲酸甲酯堿性水解實驗裝置中A的作用                      。

III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體

(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有      種。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2010-2011學(xué)年遼寧省東北育才學(xué)校高二下學(xué)期期中考試化學(xué)試卷 題型:實驗題

(14分)某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點/℃
64.7
249
199.6
I.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在園底燒瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇(密度約0.79g · mL-1) ,再小心加人3 mL 濃硫酸,混勻后,投人幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
(1)濃硫酸的作用是_________;若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:__________________。
(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機物的沸點,最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)。理由是___________________。

(3)反應(yīng)物CH3 OH 應(yīng)過量,理由是__________________________________。
II.粗產(chǎn)品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制,請在流程圖中方括號內(nèi)填人恰當(dāng)操作方法的名稱。

(5)以上流程圖中加人Na2CO3溶液后,放人分液漏斗中振蕩、靜置,要得到有機層,其具體操作是______________________________________________________________________
(6)通過計算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012學(xué)年浙江省臺州中學(xué)高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實驗題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實驗。
I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點/℃
64.7
249
199.6
實驗裝置如下:

(1)簡述第一步混合液體時,最后加入濃硫酸的理由是
                                                               。
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:
                                                      。
(2)分液時上層液體從                     出來;接受餾分時溫度控制在      。
(3)此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點:                                       。
II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                         。
(5)寫出苯甲酸甲酯堿性水解實驗裝置中A的作用                      
III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體
(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有      種。

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科目:高中化學(xué) 來源:2013屆浙江省高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實驗題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實驗。

I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點/℃

64.7

249

199.6

實驗裝置如下:

(1)簡述第一步混合液體時,最后加入濃硫酸的理由是

                                                                

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:

                                                       。

(2)分液時上層液體從                      出來;接受餾分時溫度控制在       。

(3)此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點:                  、                      

II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                          。

(5)寫出苯甲酸甲酯堿性水解實驗裝置中A的作用                      

III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體

(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有       種。

 

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