Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥�？梢酝ㄟ^(guò)如圖所示的路線合成：

已知：①RCOOHRCOCl；②D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。

③：

回答下列問(wèn)題：

(1)C→H的反應(yīng)類(lèi)型是_______________，B→C步驟①中所加的試劑可能是_____________，D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為____________________。

(2)B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：B：_____________，E：______________。

(3)A→B的化學(xué)方程式為_________________，G與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

①不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②該分子核磁共振氫譜有五個(gè)組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1

③與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

④苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試結(jié)合題中信息寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物合成路線流程圖(其他試劑任選)______。合成路線流程圖示例：

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸溶液 羥基、羧基 CH3CHO 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

【解析】根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息RCOOH→PCl3RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，所以E為，根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知，D與甲醇反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C的轉(zhuǎn)化是醛基氧化成羧基。

（1）B→C的轉(zhuǎn)化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據(jù)上面的分析可知，C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；D中的官能團(tuán)為羥基、羧基；

（2） 根據(jù)上面的分析可知，B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO 和；

（3）2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

（4）①不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基，②該分子核磁共振氫譜有五個(gè)組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1說(shuō)明不同位置的H有5種，③與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，④苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（5）根據(jù)所提供的兩種原料和合成產(chǎn)物苯甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合已知信息“RCOOH→PCl3RCOCl”可以得到合成路線流程圖為：。