Question

【題目】某有機(jī)物 A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋(píng)果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì)：

① 在25℃時(shí)，電離常數(shù)K1＝3.99×10-4，K2＝5.5×10-6

②A＋RCOOH（或ROH）有香味的產(chǎn)物

③1molA慢慢產(chǎn)生l.5mol氣體

④A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)

⑤A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

試回答：

（l）根據(jù)以上信息，對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是__________（多選扣分）

（a）肯定有碳碳雙鍵 （b）有兩個(gè)羧基

（c）肯定有羥基 （d）有－COOR官能團(tuán)

（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________

（3）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________

（4）A的一個(gè)同類別的同分異構(gòu)體是(不含甲基)_____________________________

Answer 1

【答案】 b、c HOOCCHOHCH2COOH HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH HOCH2CH(COOH)2

【解析】本題考查有機(jī)推斷，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)，從信息入手，①有兩個(gè)電離平衡常數(shù)，說(shuō)明此有機(jī)物屬于二元弱酸，即含有2個(gè)羧基；②能跟羧基或羥基，生成酯，說(shuō)明此有機(jī)物中含有羧基和羥基；③1molA與足量的鈉反應(yīng)生成1.5molH2，說(shuō)明1molA中含有1mol羥基和2mol羧基；④A能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明羥基所連碳原子相鄰的碳上有氫；⑤A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；綜上所述，推出A為HOOC－CH(OH)－CH2－COOH，（1）根據(jù)上述分析，故選項(xiàng)bc正確；（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC－CH(OH)－CH2－COOH；（3）A在一定溫度下發(fā)生脫水，其產(chǎn)物能與溴水反應(yīng)，說(shuō)明A發(fā)生的消去反應(yīng)，即消去反應(yīng)后的產(chǎn)物是HOOC－CH=CH－COOH，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH ；（4）符合條件的同分異構(gòu)體是HOCH2CH(COOH)2。