Question

【題目】在最新的家用汽車的調(diào)查中發(fā)現(xiàn)，新車中氣體的質(zhì)量不符合標(biāo)準(zhǔn)．汽車污染主要來源于汽車配件及材料，它們都會(huì)產(chǎn)生大量的有毒有機(jī)物．其中一種有毒物質(zhì)A，為了測(cè)定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：

①將9.2g該有機(jī)物完全燃燒，生成標(biāo)況下15.68L的CO2和7.2g水；

②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；

(1)則由圖可知該分子的相對(duì)分子質(zhì)量是________，有機(jī)物A的分子式為_________。

(2)用核磁共振儀處理該化合物，得到如下圖所示圖譜，圖中四個(gè)峰的面積之比是1∶2∶2：3，則有機(jī)物的名稱為________，其苯環(huán)上的一氯代物有_______種。若將有機(jī)物A與氫氣完全加成，則加成后的有機(jī)物的一氯代物共有________種。

Answer 1

【答案】92 C7H8 甲苯 3 5

【解析】

(1)根據(jù)質(zhì)譜圖中最右邊的那個(gè)峰就是該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，再根據(jù)①的質(zhì)量與產(chǎn)生CO2、H2O的體積及質(zhì)量，利用元素守恒，可確定其分子式；

(2)根據(jù)核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，結(jié)合分子式可以判斷出應(yīng)是甲苯，其苯環(huán)上的一氯代物有3種。物質(zhì)與氫氣加成后，看產(chǎn)物有幾種不同的H原子就會(huì)有幾種不同的氯代產(chǎn)物。

(1)從質(zhì)譜圖中可以最大質(zhì)荷比是92，說明該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量為92，9.2g該有機(jī)物的物質(zhì)的量是0.1mol，0.1mol該完全燃燒，生成標(biāo)況下15.68L的CO2和7.2g水，n(C)= 15.68L÷22.4L/mol=0.7mol，含有H原子的物質(zhì)的量是n(H)=2n(H2O)=2×7.2g÷18g/mol=0.8mol，則1mol物質(zhì)中含有C原子為7mol，含有H原子的物質(zhì)的量為8mol，12×7+1×8=92，恰好等于物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，因此該物質(zhì)的分子式為C7H8；

(2)由核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，結(jié)合物質(zhì)的分子式可判斷出該物質(zhì)是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，其苯環(huán)上的一氯代物有3種。Cl原子分別位于苯環(huán)上甲基的鄰位、間位、對(duì)位；若甲苯與氫氣完全加成，則加成后的有機(jī)物是甲基環(huán)己烷，該物質(zhì)分子內(nèi)含有5種不同位置的H原子，表示為，因此該物質(zhì)的一氯代物共有5種。