Question

芳香族化合物A是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質量分數(shù)為12.12%；I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄．已知：HCHO的四個原子共平面．A有如圖所示轉化關系：

根據(jù)以上信息和轉化關系填空：
（1）E的結構簡式是

 

；C中含氧的官能團的名稱是

 

．
（2）反應⑦的反應類型

 

．
（3）寫出反應④的化學反應方程式：

 

；
反應⑧的離子反應方程式：

 

．
（4）寫出A滿足條件（a．遇FeCl₃變紫色，b．苯環(huán)上的一溴代物有2種，c．結構中含甲基）的同分異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：芳香族化合物A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，則Mr（A）=44×3=132，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質量分數(shù)為12.12%，含有C、H、O三種元素，分子中O原子數(shù)目為

132×12.12%

16

=1，則分子中C、H總相對原子質量為132-16=116，分子中C原子最大數(shù)目為

116

12

=9…8，則A的分子式為C₉H₈O，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，能與銀氨溶液反應，含有-CHO，能與HBr反應，含有一個碳碳雙鍵，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C催化氧化反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成H，H中含有-OH、-COOH，I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄，則2分子H發(fā)生酯化反應生成I，故I中-COOH、-OH連接在同一碳原子上，則B為，D為，F(xiàn)為，H為，I為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生消去反應、酸化得到E為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物A的蒸氣密度是同溫同壓下CO₂密度的3倍，則Mr（A）=44×3=132，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，分子中氧元素的質量分數(shù)為12.12%，含有C、H、O三種元素，分子中O原子數(shù)目為

132×12.12%

16

=1，則分子中C、H總相對原子質量為132-16=116，分子中C原子最大數(shù)目為

116

12

=9…8，則A的分子式為C₉H₈O，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，能與銀氨溶液反應，含有-CHO，能與HBr反應，含有一個碳碳雙鍵，其苯環(huán)上只有一個無支鏈的取代基且分子中所有原子可能共面，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C催化氧化反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成H，H中含有-OH、-COOH，I為含有苯環(huán)的六元環(huán)酯，分子式為C₁₈H₁₆O₄，則2分子H發(fā)生酯化反應生成I，故I中-COOH、-OH連接在同一碳原子上，則B為，D為，F(xiàn)為，H為，I為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生消去反應、酸化得到E為，
（1）由上述分析可知，E的結構簡式是；C為，所含的含氧的官能團的名稱是羧基，故答案為：；羧基；
（2）反應⑦是發(fā)生酯化反應生成，酯化反應屬于取代反應，故答案為：酯化反應（或取代反應）；
（3）反應④的化學反應方程式為：；
反應⑧的離子反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）A（）的同分異構體滿足條件：a．遇FeCl₃變紫色，含有酚羥基，b．苯環(huán)上的一溴代物有2種，含有2個側鏈且處于對位，c．結構中含甲基，符合條件的同分異構體的結構簡式為 ，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體、有機反應方程式等，綜合分析確定A的結構是關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．