Question

（15分）有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有1個(gè)峰；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2:2:3。G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料。已知：

 

① ② RCOOH RCH2OH（其中R是烴基）

 

有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，請(qǐng)回答以下問題：

（1）A中不含氧的官能團(tuán)名稱是 ；⑤的反應(yīng)類型是 ；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；G與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，產(chǎn)物有 種（不考慮立體異構(gòu)）；

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ；

（3）E可在一定條件下通過 （填反應(yīng)類型）生成高分子化合物；E也可自身兩分子發(fā)生反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀化合物，寫出這種環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 ；

（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式 。

 

Answer 1

（15分）

（1）碳碳雙鍵；（1分） 加成反應(yīng)；（1分） CH2=CHCH=CH2 ；（2分） 3 ；（2分）

（2）HOOCCH=CHCOOH + H2 HOOCCH2CH2COOH ；（2分）

（3）縮聚反應(yīng) ； （1分） ；（2分）

（4）HOOCCH2CH2COOH + 2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 + 2H2O ； （2分）

（5） （2分）

【解析】

試題分析：有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，且由G的分子式可知，A中有4個(gè)C原子，根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量，利用窮舉法判斷A的分子式只能是C4H2O3，該分子中含有2個(gè)酯基，1個(gè)碳碳雙鍵的環(huán)狀化合物，所以A中不含氧的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明B中仍存在碳碳雙鍵，所以A到B發(fā)生酯的水解反應(yīng)，B加氫后生成C，則C為1,4-丁二酸，D為1,4-丁二醇，G為1,3-丁二烯，X為乙醇，與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，B中的碳碳雙鍵與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E。根據(jù)以上分析可得：

（1）A中不含氧的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G為1,3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH=CH2 ；G與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，可以發(fā)生1,2加成、1,4加成，產(chǎn)物有3種（包括順反異構(gòu)）；

（2）反應(yīng)②是B的加氫反應(yīng)，化學(xué)方程式為HOOCCH=CHCOOH + H2 HOOCCH2CH2COOH；

（3）E中既含羧基又含羥基，可在一定條件下通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；也可以自身兩分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀酯，產(chǎn)物有2種，六元環(huán)狀酯應(yīng)是連在同一C上的羥基與羧基之間的酯化，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）反應(yīng)⑥是1,4-丁二酸與乙醇的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

HOOCCH2CH2COOH + 2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 + 2H2O ；

（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，有2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，所以Y的結(jié)構(gòu)有2種，分別是

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的判斷及書寫，同分異構(gòu)體的判斷及書寫，反應(yīng)類型的判斷