Question

17．“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式為如圖所示，它配以輔料丙二1，3，5醇溶成針劑用于臨床，而假藥“亮菌甲素”是用廉價(jià)的二甘醇作為輔料．二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性，會(huì)使腎功能衰竭．請(qǐng)回答下列問題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為C₁₂H₁₀O₅．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在．寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）．
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是AD（填序號(hào)）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．不能使酸性KMnO₄褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種
D．1mol“亮菌甲素”最多與3molNaOH反應(yīng)
（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂．寫出二甘醇與乙酸（按物質(zhì)的量之比1：1）反應(yīng)的化學(xué)方程式HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個(gè)-OH在不同的C原子上；
（3）含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH及-COOC-，結(jié)合烯烴、酚、醇、酯的性質(zhì)分析；
（4）有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個(gè)-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₂H₁₀O₅，故答案為：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個(gè)-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（3）A．“亮菌甲素”含苯環(huán)和雙鍵，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．含雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)為酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3種，故C錯(cuò)誤；
D．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)，1mol“亮菌甲素”最多與3mol NaOH反應(yīng)，故D正確；
故答案為：AD；
（4）有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個(gè)-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意（4）中有機(jī)物的推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．