Question

（2010?湖北）有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請回答下列問題：
（1）鏈徑A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是

，名稱是

3-甲基-1-丁炔

；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體．由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

；
（4）①的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

；③的反應(yīng)類型是

水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

；
（5）鏈徑B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

；
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)）．則C的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個(gè)碳碳三鍵，分子中含有一個(gè)碳環(huán)就減少一個(gè)碳碳鍵，則C中應(yīng)該含有兩個(gè)碳環(huán)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，正確推斷物質(zhì)及其含有的官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)相關(guān)信息確定含有的官能團(tuán)，從而確定其同分異構(gòu)體，難度較大．