Question

19．現(xiàn)由丙二酸和乙醛等物質(zhì)合成F，合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）A的官能團(tuán)的名稱為羥基；；由逆合成分析法，推測C的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式．
（3）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①與D具有完全相同的官能團(tuán)
②每個碳上最多只連接一個官能團(tuán)
③核磁共振氫譜有5個吸收峰
（4）已知F的質(zhì)荷比最大值為384，在E的作用下合成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：．

Answer 1

分析 乙醛與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醇，則A為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH與鈉反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH₂ONa；根據(jù)信息反應(yīng)，乙醛到C的反應(yīng)實質(zhì)為醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不變，則C為碳原子數(shù)為5的醛：；C與氫氣反應(yīng)生成D，則D為；丙二酸與乙醇反應(yīng)生成B，則B為：；B與反應(yīng)生成F，根據(jù)（4）F的質(zhì)荷比最大值為384，則2分子B與F，反應(yīng)為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：乙醛與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醇，則A為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH與鈉反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH₂ONa；根據(jù)信息反應(yīng)，乙醛到C的反應(yīng)實質(zhì)為醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不變，則C為碳原子數(shù)為5的醛：；C與氫氣反應(yīng)生成D，則D為；丙二酸與乙醇反應(yīng)生成B，則B為：；B與反應(yīng)生成F，根據(jù)（4）F的質(zhì)荷比最大值為384，則發(fā)生反應(yīng)方程式為：，
（1）根據(jù)分析可知，A為乙醇，含有官能團(tuán)為羥基；C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：羥基； ；
（2）反應(yīng)④為醇和鹵代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：； 
（3）D為，其分子式為C₅H₁₂O₄，①與D具有完全相同的官能團(tuán)，有機(jī)物分子中含有4個醇羥基；②每個碳上最多只連接一個官能團(tuán)；③核磁共振氫譜有5個吸收峰，分子中含有5種等效H原子，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，滿足以上條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）醇鈉遇水會發(fā)生劇烈水解，生成醇和氫氧化鈉，溶液顯堿性，無色酚酞變?yōu)榧t色；
在E的作用下合成F的方程式為為：，
故答案為：無色酚酞變成紅色；．

點評 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，側(cè)重考查有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．