Question

2．化合物x是一種食品保鮮劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃═CH-CHO
已知：+CO$→_{氫化鋁}^{HCl}$
      CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO
  A是一種芳香烴，其蒸汽密度是氫氣的46倍．氣態(tài)物質(zhì)C的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為1.25g/L．合成X的路線如下：
 
回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯，F(xiàn)分子中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和醛基．
（2）實(shí)驗(yàn)室制備C的化學(xué)反應(yīng)方程式是C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出B與E的反應(yīng)方程式：+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$．
（4）Y是F的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有5種．其中一種結(jié)構(gòu)的核磁共振氫譜圖有5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡式：
（5）根據(jù)下列合成路線回答問題：$→_{反應(yīng)條件1}^{G}$H$\stackrel{濃硫酸}{→}$試劑G的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CHO．

Answer 1

分析 A是一種芳香烴，其蒸氣的密度是氫氣的46倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則A為甲苯，C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為28，則C為CH₂=CH₂，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與氯化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得B為，C與水發(fā)生加成得D為CH₃CH₂OH，D發(fā)生氧化得E為CH₃CHO，B和E在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得X，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，根據(jù)=的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知，與CH₃CH₂CHO在稀堿條件下發(fā)生加成反應(yīng)得H為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得=，據(jù)此答題．

解答 解：A是一種芳香烴，其蒸氣的密度是氫氣的46倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則A為甲苯，C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為28，則C為CH₂=CH₂，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與氯化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得B為，C與水發(fā)生加成得D為CH₃CH₂OH，D發(fā)生氧化得E為CH₃CHO，B和E在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得X，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為甲苯，F(xiàn)為，F(xiàn)含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，
故答案為：甲苯；羥基和醛基；
（2）C為CH₂=CH₂，實(shí)驗(yàn)室制備C的反應(yīng)方程式為C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)，
故答案為：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）B為，E為CH₃CHO，B和E在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，反應(yīng)方程式為+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$，
故答案為：+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$；
（4）F為，Y是F的同分異構(gòu)體，F(xiàn)在苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸某酯，所以Y的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有的側(cè)鏈為HCOOCH₂CH₂CH₂-、HCOOCH（CH₃）CH₂-、HCOOCH₂CH（CH₃）-、HCOOC（CH₃）₂-、HCOOCH（CH₂CH₃）-，有5種結(jié)構(gòu)，其中一種結(jié)構(gòu)的核磁共振氫譜圖有5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：5；；

（5）根據(jù)=的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知，與CH₃CH₂CHO在稀堿條件下發(fā)生加成反應(yīng)得H為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得=，所以試劑G是CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯、醇、羧酸、酯的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．