Question

14．有機(jī)物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由如圖所示的路線合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)：羧基
（2）A→B的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（3）C→D的化學(xué)方程式為．
（4）關(guān)于E物質(zhì)下列說(shuō)法正確的是ab
a．是多官能團(tuán)有機(jī)物
b．可以發(fā)生取代反應(yīng)
c.1molE可以4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有4種，①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀．寫出其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中官能團(tuán)名稱是羧基，故答案為：羧基；
（2）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）a．E中含有氨基和酯基，所以E是多官能團(tuán)有機(jī)物，故正確；
b．E中含有氨基和酯基，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
c．E中只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molE可以3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選ab；
（5）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基，取代基為HCOOCH₂-或HCOO-和-CH₃，
如果取代基為HCOOCH₂-，只有1種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為HCOO-和-CH₃，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；所以符合條件的有4種；
其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合常見(jiàn)反應(yīng)類型分析判斷，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．