Question

【題目】查爾酮是一種能制備抗炎藥物的化工原料。其中一種合成路線如下：

（1）B的名稱為_________；查爾酮含有的含氧官能團(tuán)名稱是_________。

（2）A→B的反應(yīng)類型是_________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（3）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式_________。

（4）F的同分異構(gòu)體中，含有結(jié)構(gòu)且水解產(chǎn)物為芳香醇的酯共有種_________，其中核磁共振氫譜吸收峰最少的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（5）已知：。參照上述流程，以CH2=CH－CH3為原料合成 ，設(shè)計(jì)最簡(jiǎn)合成路線。_______________

Answer 1

【答案】苯乙烯 羰基 加成反應(yīng) + 8 或 CH2=CH－CH3 CH3-CHOH－CH3

【解析】

A的分子式為C6H6，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為苯()；A與乙炔加成生成B()，B與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴C，C在堿性條件下水解生成醇D，D催化氧化生成E，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，E為，則D為，C為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，B為，名稱為苯乙烯；查爾酮()含有的含氧官能團(tuán)為羰基，故答案為：苯乙烯；羰基；

(2)A→B為苯與乙炔的加成反應(yīng)；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：加成反應(yīng)；；

(3)E→F為和的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+img src="http://thumb.1010pic.com/questionBank/Upload/2019/05/04/08/6190149b/SYS201905040834212549544080_DA/SYS201905040834212549544080_DA.003.png" width="93" height="46" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />，故答案為：+；

(4)F為，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)且水解產(chǎn)物為芳香醇，其芳香醇可能為、、鄰甲基苯甲醇、間甲基苯甲醇、對(duì)甲基苯甲醇、苯甲醇(甲基在另一苯環(huán)上有3種結(jié)構(gòu))，因此F的同分異構(gòu)體共有8種，其中核磁共振氫譜吸收峰最少的分子為或，故答案為：8；或；

(5)以CH2=CH－CH3為原料合成 ，根據(jù)信息，需要首先合成，因此合成路線為：CH2=CH－CH3 CH3-CHOH－CH3，故答案為：CH2=CH－CH3 CH3-CHOH－CH3。