Question

【題目】苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是________。

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

②苯分子中碳原子之間的距離均相等

③苯能在一定條件下跟氫氣加成生成環(huán)己烷

④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二溴苯僅有一種結(jié)構(gòu)

⑤在溴化鐵的作用下苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化使溴水褪色

⑥經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二溴苯僅有一種結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】①②④⑤

【解析】①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯(cuò)誤；④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C-C，另一種是兩個(gè)甲基夾C=C。鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；⑤苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確。所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)。答案選①②④⑤。