Question

【題目】

有機(jī)物F()是一種應(yīng)用廣泛可食用的甜味劑，俗稱蛋白糖，它的一種合成路線如圖所示。

已知：Ⅰ.A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅱ.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)D中官能團(tuán)的名稱為_______________，F(xiàn)的分子式為___________________。

(2)A的名稱為__________，反應(yīng)③ 的反應(yīng)類型為________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______________________。

(4)反應(yīng)⑤中的另一種生成物是水，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(5)D有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的有_________種(不考慮立體異構(gòu))，

①與D具有相同的官能團(tuán) ②苯環(huán)上有2 個(gè)取代基

其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________(寫(xiě)出一種即可)。

(6)丙烯酸是重要的有機(jī)合成原料及合成樹(shù)脂單體，請(qǐng)寫(xiě)出以CH3CHO為原料合成丙烯酸的合成路線________________________ (其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 C14H16O3N2 苯乙醛 取代反應(yīng) 18 或或

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有醛基，反應(yīng)①應(yīng)為加成反應(yīng)，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息，NH3取代羥基的位置，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，（1）根據(jù)上述分析，D含有官能團(tuán)是氨基和羧基，根據(jù)有機(jī)物成鍵的特點(diǎn)，以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F的分子式為C14H16O3N2；（2）根據(jù)上述分析，A的名稱為苯乙醛；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 ；（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH(NH2)CH2COOH；（5）與D含有相同的官能團(tuán)，即含有氨基和羧基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基位置為鄰間對(duì)，即同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、，共有18種；核磁共振氫譜有6種峰，說(shuō)明有6種不同的氫原子，面積比為2：2：2：2：2：1，說(shuō)明氫原子的個(gè)數(shù)比為2：2：2：2：1，符合條件的同分異構(gòu)體是或或 ；（6）根據(jù)上述分析，乙醛先于HCN反應(yīng)成CH3CH(OH)CN，然后H2O/HCl，得到CH3CH(OH)COOH，然后發(fā)生消去反應(yīng)，得到丙烯酸，即合成路線為。