Question

【題目】氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動(dòng)物絳蟲的有效藥物，可由脂A(C4H6O2)經(jīng)過如下合成路線獲得：

已知：Ⅰ. 含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物

如：R1CH=CH2 + RNH2R1CH2CH2NHR

Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH

請(qǐng)回答：

（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

（2）下列說(shuō)法不正確的是___________________。

A. 化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

B. 化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C. 化合物G具有堿性，可以生成內(nèi)鹽

D. 氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr

（3）寫出B+A→C的化學(xué)方程式___________________。

（4）寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________，須同時(shí)符合：

① 分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；

② 1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有C-N鍵存在。

（5）設(shè)計(jì)酯A經(jīng)路徑二，通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛�合�?/span>E的合成路線(用流程圖表示，所用試劑與路徑一相同)___________________。

Answer 1

【答案】 ABC NH2CH2CH2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH 、、 CH2=CHCOOCH3

【解析】A(C4H6O2)，不飽和度為2，含碳雙鍵，A為CH2=CHCOOCH3，Ⅰ. 含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物，B為，再由信息Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH得C為，再發(fā)生類似Ⅰ的反應(yīng)生成圓環(huán)，得到E，，與氫氣加成得F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G，。

（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（2）A. 化合物A有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應(yīng)，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B. 化合物F中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C. 化合物G具有堿性，但沒有羧基，不能生成內(nèi)鹽，故C錯(cuò)誤；D. 氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr，故D正確；故選ABC。（3）根據(jù)信息ⅡB+A→C的化學(xué)方程式NH2CH2CH/span>2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3 +CH3OH。（4）同時(shí)符合：① 分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；② 1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有C-N鍵存在。化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、 ；（5）酯A經(jīng)路徑二，通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛�合�?/span>E的合成路線 CH2=CHCOOCH3 。