Question

【題目】H是合成有機(jī)光電材料的原料。H的一種合成路線如圖：

已知：R屬于芳香族化合物，與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。請回答下列問題：

(1)R的化學(xué)名稱是___________；X中官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)F→H的反應(yīng)類型是___________。

(3)E→F的化學(xué)方程式為______________。

(4)檢驗(yàn)Z中溴元素的試劑有NaOH溶液、AgNO3溶液和___________。

(5)在Y的同分異構(gòu)體中，同時具備下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不包含立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為1：1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(6)參照上述流程，請設(shè)計以一溴環(huán)已烷和2－丁炔為起始原料制備的合成路線：__________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) +CH3CH2OH+H2O 稀硝酸 16

【解析】

R屬于芳香族化合物，與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明R結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)和醛基，R的相對分子質(zhì)量為106，故其結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)反應(yīng)條件推知，Y與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為，再逆推可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）綜上分析，R的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為苯甲醛；X的結(jié)構(gòu)簡式為，所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基。

（2）根據(jù)流程圖可知，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（3）E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E→F的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O。

（4）檢驗(yàn)Z中溴元素需先使Z發(fā)生溴原子的取代反應(yīng)，所需試劑為NaOH溶液，再檢驗(yàn)生成的HBr，檢驗(yàn)HBr需要在加入AgNO3溶液前加入稀硝酸酸化。

（5）Y的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、醛基、酚羥基，若苯環(huán)含2個取代基—OH和—CH=CHCHO，有3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)含2個取代基—OH 和，有3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)有三個取代基—OH、—CHO和

—CH=CH2，有10種結(jié)構(gòu)；故滿足條件的同分異構(gòu)體共16種，其中滿足核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為1：1：1：1：2：2，結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）可利用F轉(zhuǎn)化為H的原理成環(huán)，一溴環(huán)已烷發(fā)生消去生成環(huán)己烯，和2－丁炔加成形成環(huán)，再與溴加成，最后水解生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。