Question

化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A的一系列反應如下（部分反應條件略去）

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為　　　　　，化學名稱是　　　　　；
（2）B的分子式為　　　　；
（3）②的反應方程式為　                                 ；
（4）①和③的反應類型分別是　　　　　　，　　　　　　；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，④的化學方程式為             ；（6）A的同分異構體中不含聚集雙烯（C=C=C）結構單元的鏈狀烴還有　　種，寫出其中互為立體異構體的化合物的結構簡式　                 。

Answer 1

（1）  2－甲基－1，3－丁二烯（異戊二烯）
（2）C₅H₈O₂
（3）
（4）加成反應  取代反應
（5）
（6）6  

通過本題訓練，熟悉有機推斷的技巧和步驟。
一、確定官能團種類：
1、根據(jù)反應條件的試劑及反應現(xiàn)象確定官能團的種類，如H₂/Ni，加成反應，可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或羰基、芳環(huán)等；FeCl₃溶液顯色反應，即碳架有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有酚羥基等；
2、根據(jù)官能團的衍變,注意官能團的位置變化；
3、根據(jù)定量關系，確定官能團的數(shù)目；根據(jù)合成路徑變化，留意官能團的保護，如即有碳碳雙鍵又有羥基，先通過與HCl加成把碳碳雙鍵隱藏，再氧化，然后消去；
二、左顧右盼，觀察碳干變化，這是構建碳碳架的核心，主要體現(xiàn)是，碳干不變，碳干增加或減少，如何構建借助于官能團衍變化，反應類型中鍵的破與立，以及信息反應等。
三、尋找突破點
同時官能團名稱的書寫,消滅錯別字；反應類型的判斷；化學方程式的規(guī)范表達，防止漏寫小分子，少寫多寫氫原子，沒有配平等；同分異構體種類判斷，注意兩條線索及一個排布。一線索是芳醇→酚→芳醚；一線索是酯基（特別注意甲酸某酯）→羧基→醛基+羥基→碳碳雙鍵+羥基；一個排布，就是環(huán)上的位置，往往設置最多的是環(huán)上的對稱。
C₅H₈可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物，則A為，B為。
反應①與溴反應，且產(chǎn)物只增加了2個溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應，但經(jīng)反應②后卻增加了2個碳碳雙鍵，所以反應②只能是消去反應的結果。反應③的條件有些怪，不會是加成反應，且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個亞甲基，則只能是取代，還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個碳上才符合題目要求，則C的結構簡式為；這個結構在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應④就簡單了。（6）小題中異構體要注意立體異構，這在后面的提問中做出了明確的提示。但題中并沒有要求只寫二烯烴異構，因而還得注意炔類的異構。這些異構體的碳鏈結構為，共7種，除本身外還有6種。