Question

（2011?河西區(qū)一模）某芳香化合物H常用作食用香精．用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1．H只有一個(gè)支鏈；它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)．且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇．G是H的同分異構(gòu)體．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

（1）G的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

?
（2）化合物c的官能團(tuán)名稱是

羥基

，反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是

取代反應(yīng)

、

消去反應(yīng)

．
（3）預(yù)測(cè)E分子中苯環(huán)側(cè)鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為

1：1：3

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)①、⑥的化學(xué)方程式：①

；⑥

．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)．生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：由D可知C為，B應(yīng)為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應(yīng)，E為，H的相對(duì)分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說(shuō)明E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F為，則G為，
H只有一個(gè)支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇，說(shuō)明H應(yīng)為酯，則H應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．

解答：解：由D可知C為，B應(yīng)為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應(yīng)，E為，H的相對(duì)分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說(shuō)明E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F為，則G為，
H只有一個(gè)支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇，說(shuō)明H應(yīng)為酯，則H應(yīng)為，
（1）由以上分析可知G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）C為，含有的官能團(tuán)為羥基，由官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，⑤為消去反應(yīng)，故答案為：羥基；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）E為，苯環(huán)側(cè)鏈有三種不同的H，原子個(gè)數(shù)比值為1：1：3，則峰面積之比為1：1：3，
故答案為：1：1：3；
（4）反應(yīng)①為為溴的加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，⑥為與甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（5）由以上分析可知H為，F(xiàn)為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有1個(gè)側(cè)鏈，在一定條件下，lmol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說(shuō)明含有兩個(gè)醛基，則應(yīng)為，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意以D的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)的條件判斷其它有機(jī)物可能具有的結(jié)構(gòu)人、特點(diǎn)，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，解答時(shí)注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，該類題目幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．