Question

（15分）化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出中官能團(tuán)的名稱 。

（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式 。

（3）寫出含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）以下是由A經(jīng)過四步反應(yīng)合成B的路線：

請寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（5）請設(shè)計一個實驗，證明分子中含有氯原子，按實驗操作順序，依次需要加入的試劑是_______________、_______________、________________。

 

Answer 1

（1）氨基、羧基

（2）

（3）、、；

（4）

（5）NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液

【解析】

試題分析：（1）中官能團(tuán)是氨基和羧基；

（2）A是甲苯，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，化學(xué)方程式是

（3）含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種，分別是鄰、間、對氯甲苯，結(jié)構(gòu)簡式分別是

、、；

（4）從流程圖可知，鄰硝基甲苯發(fā)生反應(yīng)最終生成鄰氨基苯甲酸，若先還原硝基，則氨基易被氧化又轉(zhuǎn)化為硝基，所以應(yīng)先把甲基氧化為羧基，再將硝基還原，則中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

；

（5）證明含有Cl原子，應(yīng)使Cl原子轉(zhuǎn)化為氯離子，檢驗氯離子來檢驗Cl原子的存在，所以通過的水解反應(yīng)即可。在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解，然后加入硝酸式溶液呈酸性后再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，證明含有Cl原子，所以需要的是試劑是NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液。

考點：考查甲苯的化學(xué)性質(zhì)，官能團(tuán)的判斷及轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷，實驗流程的設(shè)計