Question

16．阿托酸甲酯是一種治療腸道疾病的藥物，是由阿托酸  （ ）和甲醇反應(yīng)制得．
完成下列填空：
（1）寫出阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）工業(yè)上由經(jīng)過四步不同類型的反應(yīng)制得阿托酸．
①請(qǐng)按實(shí)際進(jìn)行的反應(yīng)順序?qū)懗鲋付ǚ磻?yīng)步驟中所需要的試劑和反應(yīng)條件：
第一步溴水或溴的四氯化碳溶液； 第二步氫氧化鈉水溶液、加熱．
②寫出第四步反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）A是比多兩個(gè)碳原子的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上．寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4） 是阿托酸甲酯的某種同分異構(gòu)體的一氯代物，其與足量氫氧化鈉溶液共熱，生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．

Answer 1

分析 （1）阿托酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿托酸甲酯，據(jù)此可知阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）工業(yè)上通過與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再堿性水解得，氧化得，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)得，據(jù)此答題；
（3）A是比多兩個(gè)碳原子的一種同系物，則A中有苯環(huán)和碳碳雙鍵且有11個(gè)碳原子，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，據(jù)此可寫出所有碳原子可以處于同一平面上的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4） 與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應(yīng)，據(jù)此書寫生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）阿托酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）工業(yè)上通過與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再堿性水解得，氧化得，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)得，
①根據(jù)上面的分析可知，請(qǐng)按實(shí)際進(jìn)行的反應(yīng)順序?qū)懗鲋付ǚ磻?yīng)步驟中所需要的試劑和反應(yīng)條件：
第一步為加成反應(yīng)，所以所需要的試劑和反應(yīng)條件為溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步為鹵代烴的堿性水解，所以所需要的試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：溴水或溴的四氯化碳溶液；氫氧化鈉水溶液、加熱； 
②根據(jù)上面的分析可知，第四步反應(yīng)為的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）A是比多兩個(gè)碳原子的一種同系物，則A中有苯環(huán)和碳碳雙鍵且有11個(gè)碳原子，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，所以所有碳原子可以處于同一平面上的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4） 與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應(yīng)，所以生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與推斷，中等難度，答題時(shí)注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行物質(zhì)推斷，（2）中的有機(jī)合成路線的分析為易錯(cuò)點(diǎn)．