Question

4．化合物F是一種具有強雙光子性質(zhì)的物質(zhì)，可以通過以下方法合成：

（1）在A、B、C、D、F中的含氧官能團名稱為硝基、羰基 ．
（2）B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（3）E的分子是為C₁₄H₁₃N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②含有         結(jié)構(gòu)；
③分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）已知：RCOOH$→_{△}^{PCl_{3}}$RCOCl
請以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇  寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 （1）結(jié)合流程圖判斷出ABCDF中含有的官能團，再確定含有的含氧官能團；
（2）B→C是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，是加氫或脫氧反應(yīng)，由此判斷反應(yīng)類型；
（3）在D→E→F的變化過程中碳架結(jié)構(gòu)不變，碳原子守恒，結(jié)合E的分子式推斷E的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）官能團滿足的條件為：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含有   結(jié)構(gòu)；③分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)相對對稱，由此逐一寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇，可利用乙二醇催化氧化為乙二酸，再根據(jù)題中信息在PCl₃的作用下生成COClCOCl，再與苯發(fā)生取代反應(yīng)，最后再加氫還原即可．

解答 解：（1）結(jié)合流程圖中A、B、C、D、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，在A、B、C、D、F中中的含氧官能團名稱為硝基、羰基；故答案為：硝基；羰基；（2）B→C是將硝基還原為氨基，發(fā)生的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)D→E的反應(yīng)物是C₂H₅Cl與，并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式為C₁₄H₁₃N，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為 ；故答案為：；
（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知結(jié)構(gòu)中含有醛基；②含有結(jié)構(gòu)；③分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可知結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性；則符合條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為 ，
故答案為：；
（5）以苯和乙二醇為原料制備1，2-二苯基乙二醇 的合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 結(jié)合有機合成流程，推斷多官能團有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及符合條件的同分異構(gòu)體的書寫，綜合性較強，難點是根據(jù)要求設(shè)計合成路線，對學(xué)生綜合利用信息的能力要求較高．